Осенью и зимой 1941 года на михайловской земле шли ожесточенные бои. Именно через Михайлов немцы рассчитывали прорваться к Москве. В ноябре Михайлов был взят фашистскими войсками, однако его оккупация не продлилась и двух недель.
После начавшегося контрнаступления под Москвой советские войска вышли к Михайлову и 7 декабря отбили город у врага. Это была одна из важнейших побед первых месяцев войны. Она положила начало контрнаступлению советских войск под Москвой.
В боях за Михайлов погибло более 300 человек. Все они похоронены здесь же в 12 братских могилах. На полях сражений Великой Отечественной войны за четыре года войны оставили свои жизни около 9 тысяч жителей Михайловского района. Десять михалойловцев удостоены звания Героя Советского Союза, четверо стали полными кавалерами ордена Славы.
Почетное звание «Город воинской доблести» присвоено Михайлову распоряжением Губернатора за мужество, стойкость и массовый героизм, проявленный местными жителями в годы войны. 8 мая в районном центре по этому случаю прошли торжества с участием главы региона Олега Ковалева. Вместе с ветеранами, представителями трудовых коллективов и школьниками он возложил цветы к главному городскому мемориалу. А после в Михайловском муниципальном культурном центре Губернатор вручил руководству Михайлова грамоту о присвоении населенному пункту почетного звания.